下阕乃醒后述怀，语意沉郁而超然独悟。换头三句是实写心境，写在天涯漂泊感到厌倦的游子，想念山中的归路，心中眼中想望故园一直到望断，极言思乡之切。此句带有深沉的身世之感，道出了词人无限的怅惘和感喟。杜甫曾有诗云：“天畔登楼眼，随春入故园。”苏轼此处当是化用杜诗，写登楼后的思家心理。自熙宁四年以来，苏轼外任已七阅寒暑，身心极为疲惫，京城故园欲归无期，情绪不免躁急难忍。“望断”二字，尤见其迫切心情。接下“燕子楼空”三句由自己写到燕子楼的沧桑和佳人盼盼的杳无踪影，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。燕子楼原建何人何时已无考，唐贞元中张尚书镇徐州时曾别筑一新燕子楼以安宠妓盼盼。盼盼妙善歌舞，雅多风态，为感念张尚书深恩，在张去世后，居燕子楼十余年而不改嫁。唐代白居易曾有《燕子楼诗三首序》述其情事，但只言张尚书，未著名，言盼盼而未著姓。旧传张尚书即张建封，盼盼姓关。但清代汪立名撰《白香山年谱》，考为张建封子张愔之事。两说兼陈，并非乱人耳目，只是意在考察史事，尤当慎重也。苏轼叙写有关燕子楼的一段情事，将要眇之情和凄迷之境写得简约而富于理趣，咏写古事而如此超宕，亦用事而传神之典范也。其以示秦观“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，并自以为语约事丰，诚非虚妄。张炎、郑文焯亟赏此三句，亦意在抉发用事使典之妙谛。“古今”三句，由古时的盼盼联系到此时的自己，由盼盼的旧欢新怨，联系到自己的旧欢新怨，发出了人生如梦的慨叹，表达了作者无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。这三句是用庄子“吾与汝，其梦未始觉者也”之意。由古代燕子楼中的佳人到此日登楼览感的倦客，再到古今所有的普罗大众，无一不是寄身梦中。这是苏轼人生哲学的一次集中反馈，它渊源于《庄子·齐物论》：“……方其梦也，不知其梦也，梦之中又占其梦焉，觉而后知其梦也。且有大觉而后知此其大梦也，而愚者自以为觉。”人生如梦，惟醒者知其为梦。可惜自以为醒者，其实仍是在做梦，自视为智者的人仍不免为愚者。因而古今之间，并不是梦者与醒者的不同，而只是所梦内容在旧欢新怨上的差异，古今同此一梦而已。不独如此，后之视今亦犹今之视昔，此日苏轼登楼兴感，仿佛是醒者感叹梦者，将来若有人再相登临，面对黄楼夜景，恐也有醒者对梦者的浩叹。然究其极，亦不过是天地古今一梦者而已。醒者是痛苦的，梦者因其梦而反得逍遥。苏轼从庄子哲学中找到了消解痛苦的良药。“虽抱文章，开口谁亲。且陶陶、乐尽天真。”（《行香子》）结尾二句，从燕子楼想到黄楼，从当日又思及未来。黄楼为苏轼所改建，是黄河决堤洪水退去后的纪念，也是苏轼守徐州政绩的象征。但词人设想后人见黄楼凭吊自己，亦同此日自己见燕子楼思盼盼一样，抒发出“后之视今亦犹今之视昔”（王羲之《兰亭集序》）的无穷感慨，把对历史的咏叹，对现实以至未来的思考，巧妙地结合在一起，终于挣脱了由政治波折而带来的巨大烦恼，精神获得了解放。从现在的角度来看，苏轼的人生态度不免消极。但在北宋党争频仍，词人迭遭打击的历史条件下，读者是不应苛求古人的。毕竟，超越现实的虚幻慰藉也是古代士人相当普遍的一种精神生存状态。
词人将景、情、理熔于一炉，围绕燕子楼情事而层层生发。景为燕子楼之景，情则是燕子楼惊梦后的缠绵情思，理则是由燕子楼关盼盼情事所生发的“人生如梦如幻”的关于人生哲理的永恒追问。全词融情入景，情理交融，境界清幽，风格在和婉中不失清旷，用典体认著题，融化不涩，幽逸之怀与清幽之境相得益彰，充分显示出苏轼造意行文的卓越不凡。
这首词深沉的人生感慨包含了古与今、倦客与佳人、梦幻与佳人的绵绵情事，传达了一种携带某种禅意玄思的人生空幻、淡漠感，隐藏着某种要求彻底解脱的出世意念。词中“燕子楼空”三句，千古传诵，深得后人赞赏。此三句之妙，正如郑文焯手批《东坡史府》云，“殆以示咏古之超宕，贵神情不贵迹象也。
胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷二十六谓此词：“脱去笔墨畦径间，直造古人不到处，真可使人一唱而三叹。”殊非过誉。
